Amino asitler ile 1,4-disübstitüe imidazol bileşiklerinin sentezi ve bazı biyolojik aktivitelerinin belirlenmesi

Abstract

Amino asit esterleri 1 metanol içerisinde formaldehit ile reaksiyona sokuldu ve yerinde oluşturulmuş iminler, fenasil bromür oksim ile muamele edilerek karşılık gelen 4-fenil-2,5-dihidro-1H-imidazol-3-oksitleri 2 elde edildi. 2 bileşiklerinin dimetil asetilen dikarboksilat ile 1,3-dipolar siklokatılma reaksiyonu sonucunda 3 bileşikleri sentezlendi. Bu bileşiklerin asetonitrilde piperidin varlığında halka açılma reaksiyonları, yüksek verimlerde imidazolleri 4 sağladı. Sentezlenen bileşikler, spektroskopik olarak karakterize edildi ve C.albicans mantarına karşı in vitro antifungal aktivite açısından değerlendirildi.

Amino acid esters 1 were reacted with formaldehyde in methanol and the in situ formed imines treated with phenacyl bromide oxime to give the corresponding 4-phenyl-2,5-dihydro-1H-imidazole-3-oxides 2. The 1,3-dipolar cycloaddition of the latter with dimethyl acethylenedicarboxylate provided the cycloadducts 3-4. The reflux of these compounds in acetonitrile in the presence of piperidine provided imidazoles 5 in high yields. The synthesized compounds were characterized spectroscopically and evaluated for in vitro antifungal activity against C.albicans fungus.