Antrasen tabanlı bazı ışık yayan organik moleküllerin sentezi ve fotofiziksel özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Yapılan çalışmada, 9-antraldehit molekülünden çıkılarak antrasen molekülünün 9- ve 10- pozisyonlarına dört basamakta sırasıyla, 2-(4-(2-piridinil)fenil)vinil ve 4-R-fenil [R:H (a), OMe (b) ve CF3 (c)] grupları takılarak hedef moleküller (10a, 10b ve 10c) başarıyla sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşikler; 1H-NMR, 13C-NMR, 19F-NMR, 31PNMR, FT-IR, MALDI-TOF, elementel analiz ve HRMS analizleri ile karakterize edilmiştir.10a-c bileşikleri; TGA sonuçlarına göre 337, 348 ve 351 oC' de bozunma sıcaklığına sahiptir. DSC sonuçlarına göre ise erime sıcaklıkları 207, 240 ve 274 oC' de gözlemlenmiştir. 10a ve 10b bileşiklerinin camsı geçiş sıcaklıkları 70 ve 58 oC' de vekristalizasyon sıcaklıkları ise (10a) 143 oC ve (10b) 165 oC' de gözlemlenmiştir.Bileşikler diklorometan çözücüsü içerisinde bağlanan (elektron çekici, -CF3/salıcı, -OMe) gruba göre kayda değer derecede bir farklılık göstermeden ? max abs: 268, 306, 400 nm' de absorbans ve ? max ems: 499, 505 ve 497 nm' de emisyon vermiştir. 10a-cbileşiklerin kuantum verimleri sırasıyla %57, %38 ve %57 olarak ölçülmüştür. Diklorometan çözücüsü içerisinde alınan dönüşümlü voltametri sonuçlarına göre;antrasen birimine ait bir tersinmez (E1/2(ox)=1,38-1,50 V) ve asetonitril çözücüsü içerisinde alınan sonuçlara göre; E1/2(ox) sırasıyla: 1,21 ve 1,51 V; 1,16 ve 1,48 V; 1,26 ve 1,57 V olmak üzere iki yarı tersinir pik potansiyeli gözlemlenmiştir.

In this study, 10a-c compounds were successfully synthesized starting from 9- anthraldeyde in four steps attaching the 9 and 10 positions of anthracene 2-(4-(2- pyridinyl)phenyl)vinyl and 4-R-phenyl [R: H (a), OMe (b) and CF3 (c)] groups respectively. Compounds 10a-c were characterizated by 1H-NMR, 13C-NMR, 19F-NMR, 31P-NMR, FT-IR, Maldi-TOF, elemental analysis and HRMS. TGA analysis indicated that 10a-c exhibited a decompomsition temperature of 337, 348 and 351 oC. DSC analysis indicated that 10a-c exhibited melting point of 207, 241 and 274 oC. Moreover 10a and 10b exhibited a glassy temperature of 70 and 58 oC also 10a and 10b cristallization at 143 oC and 165 oC. In dicholoromethane solution, 10a-c gave very similar absorptions at max abs: 269, 298, 400 nm and slightly different emissions at max ems : 499, 505 ve 497 nm, respectively. Fluorescence quantum yields of 10a-c were measured at % 57, % 38 and %57, resceptively. According to the CV measurements in dichloromethane; one irreversible peak at (E1/2(ox)=1,38-1,50 V) due to anthracene unit and in acetonitrile two quasireversible peaks at E1/2(ox)= 1,21 and 1,51 V; 1,16 and 1,48 V; 1,26 and 1,57 V respectively, were observed.