İmidazooksadiazolon bileşiklerinin sentezleri ve kimyasal reaksiyonlarının araştırılması

Abstract

Bu çalışmada, 1,2-diaril ve l,2,4-triaril-A3-imidazolin 3-oksidler iyi verimlerle karşılık gelen a-anilinoasetofenon oksimlerin formaldehid ve aromatik aldehidlerle reaksiyonlarından elde edilmiştir. Bu bileşikler fenil izosiyanat ile asetonitril içerisinde 3 saat veya benzen içerisinde 18 saat kaynatmak suretiyle 5,6,7,7a-tetrahidroimidazo [l,5-b][l,2,4]oksadiazol-2(lH)-on'lara dönüştürüldüler. İmidazolin 3-oksidlerin benzen içerisindeki 1,3-dipolar halka katılma reaksiyonunun asetonitril içinde olduğundan daha yavaş olduğu gösterilmiştir. İmidazooksadiazolon bileşiklerinin dietilamin ve piperidin gibi sekonder aminler beraberinde imidazol türevlerine dönüştükleri gösterilmiştir. İmidazolin 3-oksidlerin sekonder aminlerle imidazolinlere dönüştürme denemeleri başarısız olmuştur. Oluşturuldukları kap içerisinde İmidazooksadiazolonların sekonder aminlerle imidazollere dönüştürülmelerini içeren bir yöntem geliştirilmiştir.

In this study 1,2-Diaryl- and 1,2,4- Triaryl-A3-imidazoline 3-oxides were prepared by the reaction of in situ formed a-anilinoacetophenone oximes with formaldehyde and aromatic aldehydes in good yields. These 3-oxides were readily converted to 5,6,7,7a- tetrahydroimidazo[l,5-b][1.2,4]oxadiazol-2(lH)-ones reacting them with phenyl isocyanate in refluxing acetonitrile for 3hrs or in benzene at reflux for 18 hrs. The 1,3- dipolar cycloaddition of imidazoline 3-oxides with phenyl isocyanate was shown to proceed slower in benzene in comparison with acetonitrile. Imidazooxadiazolones readily convert to imidazole derivatives in the presence of secondary amines such as diethylamine and piperidine. Attempts to convert imidazoline 3-oxides to imidazoles heating them in the presence of secondary amines failed. A one-pot procedure involving treatment of the in situ formed imidazooxadiazolones with secondary amines was developed.