4-Arilizokinolinyum perklorat'ların ve 4-arilizokinolin-1-on'ların sentezi ve özelliklerinin araştırılması

Abstract

2-Benzilamino-l-fenil-etanonlar 2 birincil aminlerle aromatik aldehitlerin NaBEU varlığında indirgen aminolanması ve oluşan ikincil aminlerin fenasil bromür ile alkillenmesi sonucunda hazırlanmışlardır. 2 maleat bileşikleri, %70'lik HClCVFeCb karışımıyla, izokinolinyum perkloratları 3 yaklaşık kantitatif olarak vermek üzere etkileştirildiler. 3 bileşikleri, K3[Fe(Cîs|)6]'ın THF-H2O içerisinde 15 saat kaynama noktası sıcaklığında yükseltgenmesiyle izokinolin-1 -onlara 4 dönüştürüldüler (Method A). Yükseltgemenin, aynı reagentle THF-H2O içinde ve KOH'in aşırısıyla oda sıcaklığında bir saat içerisinde kantitatif olarak oluştuğu gösterilmiştir (Metod B). Bu koşullarda 3a-g bileşiklerinin yükseltgenmesinin, 3 bileşiğinin, 4 bileşiğine ve karşılık gelen 1,2-dihidroizokinoline 5 disproprsyonlaşmasıyla yürüdüğü gösterilmiştir.

2-Benzylamino-l-phenyl-ethanones 2 were prepared by reductive amination of aromatic aldehydes 1 with primary amines in the presence of NaBH4 and the alkylation of the secondary amines formed with phenacyl bromides. Compounds 2 maleates were treated with 70% HC104-FeCİ3 mixture to give nearly quantitatively the corresponding isoquinolinium perchlorates 3 which were converted to isoquinolin-1-ones 4 by oxidation with K3[Fe(CN)6] in THF-H20 at reflux temperature for 15hrs (Method A). The oxidation with the same reagent in THF-H2O and excess of KOH system was proved to proceed quantitatively at room temperature within an hour (Method B). The oxidation of compounds 3a-g at these conditions was proved to proceed via disproportionation of 3 to 4 and corresponding 1,2-dihydroisoquinoline 5.